失恋之后的杰斐逊以知足常乐的心情克服苦恼，并以和男朋友的交往来弥补这种感情上的空虚，对不久之后丽贝卡的嫁人，杰斐逊的反应是有礼貌的冷静，但为此他生了一场病。
另外，杰斐逊婚前在爱情上也曾犯过一个错误，他曾向好友约翰·沃克的妻子伊丽沙白·穆尔求过爱。当时杰斐逊25岁，是一个精力充沛的独身者，而沃克又外出开会，一连4个月都不在家，杰斐逊受委托照看他的妻子和幼女。在此期间，杰斐逊曾经向她求爱，但立即遭到拒绝，此事也就简单地过去了。但在将近40年后，当杰斐逊任总统并且成为政敌恣意诬蔑的对象时，沃克将此事揭露出来，并添枝加叶，说杰斐逊曾“重复他的怜爱行为”，又造谣说杰斐逊曾悄悄进入他妻子正在睡觉的房间。对这个“揭发”的公开发表，杰斐逊在给他的两个内阁成员的信中表示：“我向他们控告的一个罪状服罪，那就是：‘当年轻独身时，我曾向一位美丽的女士求爱。’我承认那是不正当的行为。这是他们控告我的事项中唯一有根据的事实。”
杰斐逊生活道路上一次偶然的偏离，他与玛霞·威尔斯·斯克尔顿的结婚以及婚后的生活都证明了他是一个真正懂得爱的人。
