第二位女性是伊莎多拉·邓肯(1877—1927)。1921年11月7日, 苏联“十月革命”四周年纪念日, 叶赛宁在莫斯科大剧院看过邓肯的舞蹈表演后, 就深深地爱上了她, 而邓肯也对他一见倾心。这是最富传奇性的爱情:首先, 两人年龄相差17岁——叶赛宁当时才26岁, 邓肯则已43岁; 第二, 两人语言不通, 叶赛宁不懂英语, 邓肯不懂俄语, 彼此没有可以直接交谈的语言。然而, 这一切并未妨碍两人如痴如狂的热恋。虽然语言不通, 但彼此都能从对方身上和眼睛里感受到一种特别强烈的爱。更重要的是, 他俩似乎仅凭直觉便知道彼此都需要对方的这种爱。不久, 他们便正式同居。接着, 邓肯甚至违背了自己早年绝不结婚的誓言, 按照当时的法律规定, 办理了结婚登记, 并于1922年5月带着比自己年轻17岁的诗人到欧洲巡回演出, 访问了柏林、巴黎、纽约等。但由于出身、教育、年龄、性格乃至语言等方面的原因, 最终导致两人在1923年秋返回莫斯科不久, 就很快分居。
第三位女性是索菲娅·安德烈耶夫娜·托尔斯泰娅(1900—1957), 是伟大作家列夫·托尔斯泰的孙女。身为名门之后的索菲娅容貌出众, 妩媚动人, 聪明大方但也任性, 1925年成为叶赛宁的第三任妻子。但他们这段婚姻从恋爱到分居仅仅只维持了几个月的时间, 因为叶赛宁发现这位名门闺秀也并非自己想要的那种女人。